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Otranto, detta "Porta d'Oriente", è situata nel punto più orientale d'Italia e si affaccia nello stretto che da essa prende il nome, di Canale d'Otranto. La sue origini vengono fatte risalire ai cretesi, passando poi sotto la dominazione romana. Sotto i bizantini svolse un ruolo di primaria importanza divenendo il capoluogo del Salento. Passata ai Normanni perse lentamente d'importanza fin quando nel 1480 Otranto fu assediata dai Turchi che compirono un eccidio decapitando 800 abitanti. Il gioiello della città è la Cattedrale dedicata all'Annunziata, che custodisce le ossa dei martiri. Il pavimento a mosaico ricco di scene, opera del Pantaleone, porta ancora il segno del passaggio dei Turchi che entrarono in chiesa a cavallo.Durante la stagione estiva i turisti affollano le attrezzate strutture balneari, attorniate anche da ampi tratti di spiaggia libera. Il centro storico di Otranto è un continuo aprirsi di piazzette e angoli suggestivi in un incrocio di viuzze e botteghe sempre molto vive, in cui ottime strutture ricettive e confortevoli locali permettono di trascorrere delle vacanze indimenticabili.

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